海圆历1495年，罗杰海贼团与金狮子海贼团在新世界爆发激战，后世称为“艾德·沃海战”，巴雷特也因此战信念产生动摇，并开始怀疑罗杰的强大，在最后一次挑战罗杰失败后，选择退出罗杰海贼团。
海圆历1496年，光月御田加入罗杰海贼团，罗杰最后的冒险开始，巴雷特挑战克洛克达尔未分胜负，因此战名气大涨的克洛克达尔，被世界政府邀请成为王下七武海。
海圆历1497年，罗杰海贼团到达伟大航路最终之岛——拉夫德鲁，罗杰成为海贼王，不久后罗杰海贼团秘密解散，而御田回到和之国准备开国。
海圆历1498年，哥尔·D·罗杰向世界政府自首并被逮捕，随后在出生地东海罗格镇被公开处以死刑，其临死前的宣言，揭开了大海贼时代的序幕。
海圆历1499年，和之国发生海贼之乱，百兽海贼团和月光海贼团，在玲后大战，同时和之国发生盗墓事件，传说中的剑豪龙马尸体，以及名刀秋水被盗。另一边的海军为了抓捕巴雷特，则发动屠魔令，最终巴雷特战败被关入推进城。
海圆历1500年，海军发动屠魔令袭击奥哈拉，而跨越千年的全知之树，也一同被毁，额任海军中将库赞，却放走8岁的妮可·罗宾，在罗杰死后一年零三个月，艾斯出生，同年金狮子砍断双腿，成功逃出推进城，同时为实现秘密计划开始蛰伏，红伯爵与海军元帅钢骨空激烈交战，获胜后筋疲力尽，被捡漏的卡普关进推进城。
海圆历1502年，光月一族被黑炭大蛇背叛几乎灭族，桃之助与赤霄九侠部分成员，被其母亲送往20年后。
海圆历1503年，蒙奇·D·路飞出生，汉库克被人抓走，前往圣地玛丽乔亚，成为天龙人的奴隶，被迫吃下甜甜果实。
海圆历1504年，娜菲鲁塔利·薇薇，出生于伟大航路阿拉巴斯坦王国同年柯拉松以海军卧底的身份，回到唐吉坷德家族。
海圆历1505年，香克斯邀请耶稣布成为伙伴，世界政府派出未来CP9的扛把子路奇，仅凭一人之力，将500名无辜士兵杀死，又将海贼全部干掉，一次平息事态，而居鲁士救下公主斯卡莱特，后两人结婚。
海圆历1506年，蕾贝卡出生，甚平成为尼普顿王军士兵老大，特拉法尔加·罗，被唐吉坷德家族收留。
海圆历1507年，费舍尔·泰格徒手爬上世界政府总部——圣地玛丽乔亚，大肆破坏并解放数千名奴隶，后成立太阳海贼团，甚平阿龙等人一同加入太阳海贼团，女帝汉库克终于重获自由，后成功回到女儿岛亚马逊·百合，同时明哥部下维尔戈进入海军。
海圆历1508年，汤姆工作室倾注了十年心血的海上列车终于完成。
海圆历1509年，宏发海贼团开始驻扎在东海风车村，香克斯与路飞相识，薇薇公主结识少年寇沙，沙沙团成立，汉库克成为九蛇女帝，并加入王下七武海，而另一边特拉法尔加·罗，吃下手术果实，不幸的是事情败露，随后柯拉松被多弗朗明哥杀害，同时山治逃出文斯莫克家族，而小紫与河松走散后，河松在劫道收集武器，后来进城收集粮食不慎被抓住。
海圆历1510年，香克斯为救路飞失去一臂，随后将罗杰留下的草帽交给路飞，接着率领红发海贼团离开风车村。路飞、萨博。艾斯三人结义，不久后萨博率先出海，却遭遇天龙人炮击失去记忆，好在被革命军龙救下，而索隆因为古伊娜的死，从此立下誓言，并获得和道一文字，另一边重伤的费舍尔·泰格，因为拒绝接受人类的血液含恨而终。而七武海月光莫利亚与凯多对战，战败后找到了制造僵尸的医生作为伙伴。
海圆历1511年，红脚哲普率领的厨师海贼团，从伟大航路回到东海，此时山治所在的客船，遭遇哲普的袭击，后来两人一同漂流到孤岛上，经过85天的共患难后，最终成为师徒，一起经营海上餐厅巴拉蒂，同年甚平加入王下七武海，阿龙率领部分鱼人，脱离太阳海贼团。
海圆历1512年，可可西亚村被阿龙海贼团占领，娜美为救回家乡，而被迫加入阿龙一伙，同年，传奇海贼船匠汤姆遭到陷害，为了保护徒弟，英勇赴死。另一边的鱼人岛王妃乙姬被暗杀，而多弗朗明哥的窃国阴谋得逞，成功取代库力王族成为德雷斯罗萨的统治者，并加入七武海。
海圆历1513年，泽法率领的海军实习船，遭到海贼袭击，自己的右臂也被重创。
海圆历1514年，西鲁鲁克救回了重伤的乔巴，而艾尼路毁灭了自己的家乡，并带领一众手下攻击空岛，驱逐了原任神甘福尔，占领神之社，成为新神。
海圆历1516年，克洛克达尔邀请妮可·罗宾加入巴洛克工作室担任副社长，同年冰山将古代兵器冥王的设计图交给已经成为改造人的卡特弗拉姆保管，从此卡特弗拉姆改名为弗兰奇，成为七水之都的地下老大，而此时香克斯已跻身四皇之一。
海圆历1517年，波特卡斯·D·艾斯出海，吃下烧烧果实，并以黑桃海贼船船长的身份名